Sam (Josh Radnor) to dwudziestokilkuletni pisarz z Nowego Jorku, który nie potrafi zaponaować nad swoją karierą i życiem miłosnym. Kiedy dostrzega porzuconego chłopca w metrze, podejmuje spontaniczną decyzje i przygarnia go. Tak rozpoczyna się satysfakcjonująca, choć skomplikowana przyjaźń. Życie Sama kręci się wokół jego przyjaciół: Annie (Malin Akerman), której samoocena powstrzymuje ją od zaangażowania; Charliego (Pablo Schreiber) i Mary Catherine (Zoe Kazan), pary planującej przeprowadzkę do Los Angeles wystawia na próbę ich związek; oraz poznanej właśnie Mississippi (Kate Mara), piosenkarki kabaretowej, która przyciąga jego uwagę.