Troje rodzeństwa wkracza w nowy rozdział życia, w którym muszą nauczyć się ponownie randkowania, ożywić dawne marzenia i odkryć jak wygląda codzienne życie po wyprowadzce dzieci.
Johnny Rizzo jest bliski porzucenia swojej wymarzonej pracy prezentera radiowego w zamian za nudną ale bardziej lukratywną posadę kierownika w fabryce opakowań. Posadę, która ma zaspokoić potrzeby jego narzeczonej. Do akcji wchodzi kobieciarz, wujek Terry, który postanawia ustawić małe, otwierające oczy przyszłemu żonkosiowi, spotkanie w Hamptons. Miły gość Johnny oczywiście nie jest zainteresowany ale spotykając uroczą Brooke staje przed najtrudniejszym wyzwaniem w życiu.
Film opowiada o życiu i związkach sześciu nowojorczyków. Tommy właśnie zerwał z dziewczyną i rozpoczyną znajomość z dziewczyną poznaną w wypożyczalni wideo, a także spotyka sie z agentką mieszkaniową Annie, którą poznał, gdy szukał mieszkania. Annie jest otwarta na nowy związek, gdyż jest zdradzana przez męża Griffina. Wszystkie te związki są jednak odzwierciedleniem desperacji niż poważnej potrzeby miłości.