Crosland zaczynał swoją karierę jako aktor i menadżer. Dołączył do firmy Edison w 1912 r. i współpracował przy wielu projektach. W 1914 r. został reżyserem krótkometrażówek, pierwszy film fabularny wyreżyserował w 1917 r. a w 1925 r. został zatrudniony przez Warner Bros., Studios. Był mężem aktorek Natalie Moorhead i Elaine Hammerstein (wnuczki Oscara Hammersteina), jego syn Alan Crosland Jr. także był aktorem i reżyserem filmowym. Crosland zmarł w wyniku wypadku drogowego kiedy to jego samochód wpadł w poślizg na ostrym zakręcie na Sunset Boulevard i dwa razy przekoziołkował.