Alexandra Boylan urodziła się w Bostonie, w stanie Massachusetts. Zaczęła działać w swoim liceum w departamencie sceny, i była przesłuchiwana do filmów w Boston w wieku lat czternastu. Jej pierwsze przesłuchanie było do filmu Lolita, która oznaczyła gwiazdką Jeremy'ego Irons'a. Stamtąd poszła na przesłuchanie do niezależnych filmów oraz filmów studenckich. Pierwsza główna rola powstała w jej młodym wieku siedemnastu lat, grając Lisę w filmie Drainiac! Po ukończeniu przeszło tuzina filmów na terenie Bostonu, przeprowadziła się do Los Angeles, gdzie sfilmowała teledysk, który pokazany został na MTV. Jej najnowszy główny film, Praca (2003), został skierowany przez Kenny Golde i oznaczony gwiazdką Daryl Hannah. Zagrała heroinistkę, która jest świadkiem jej chłopaka zamordowanego przez osobę Daryla.