W Los Angeles cztery bardzo różne od siebie przyjaciółki mierzą się z kryzysem wieku średniego, starając się połączyć swoje życia rodzinne i zawodowe.

Nastoletnia Beverly zachodzi w nieplanowaną ciążę i wychodzi za mąż. Nie porzuca jednak swojego marzenia o karierze pisarki.

Romantyczna i komediowa opowieść o Alu (Freddie Prinze Jr.) i Imogen (Julia Stiles), młodej parze, której gorący romans przeradza się w pierwszą miłość. Ich historia, rozgrywająca się na tle chaotycznego i przezabawnego życia nowojorskiego college'u, porusza problem odwiecznego konfliktu pomiędzy prawdziwą miłością i pokusą uniknięcia pełnego zaangażowania. W życie pary wkraczają przyjaciele, którzy próbują im dowieść, że z uczuciem nie mają dokąd się spieszyć. Al daje się przekonać. Niestety po zerwaniu nie może dojść do siebie. Myśli tylko o jednym - jak odzyskać największą miłość swojego życia.