Nowy Jork. Kate, matka buntującej się nastolatki, próbuje uporać się z kryzysem małżeńskim. Razem z mężem decydują się powiększyć swoje mieszkanie. W tym celu kupują apartament z sąsiedztwa i planują wyburzyć ściany. Muszą jednak zaczekać, aż wyprowadzi się z niego stara i schorowana kobieta mająca wnuczki. Jedna z nich, Rebecca, opiekuje się babcią, natomiast starsza Mary to pewna siebie kobieta, która zdolna jest uwieść żonatego mężczyznę.
Postawiony przed sądem „Jackie Dee” DiNorscio rezygnuje z pomocy adwokata i samodzielnie broni się podczas trwającego kilka lat procesu rodziny mafijnej.
Joe MacGonaughgill (Eric Schaeffer) jest malarzem i nauczycielem, który zakochany jest do szaleństwa w Jane (Elle Macpherson), we wspaniałej kobiecie mieszkającej na przeciwko i którą obserwuje ukradkiem. Joe mieszka z Lucy Ackerman (Sarah Jessica Parker), psychoterapeutką, która jest jego najlepszym przyjacielem. Oboje zawarli pakt w młodości, że popełnią samobójstwo skacząc z mostu jeżeli przed 30 urodzinami, żadne z nich nie będzie w poważnym związku partnerskim. Dzień ten zbliża się nieubłaganie i oboje robią wszystko, żeby znaleźć sobie partnera.