Nowy Jork, 1999 rok. Lindsay i Miguel zakochują się w sobie, jednak wkrótce odkrywają, że największą przeszkodę na drodze do wspólnego szczęścia stanowią oni sami — wspomnienia, obsesje, lęki i fantazje, które żyją w ich głowach.

Fanka muzyki, popkultury i listy Top Five prowadzi lokalny sklep z płytami w swoim rodzinnym mieście.

Daphne rzuca pracę, rozstaje się z chłopakiem, przeprowadza do siostry i chce zmienić coś w swoim życiu: postanawia odpocząć od związków. Jednak kiedy na jednej imprezie poznaje Jacka i Franka, i zaczyna spotykać się z nimi jednocześnie, jej plan rozpływa się w powietrzu.

Samobójstwo narzeczonej nie zniechęca Joshy'ego i jego przyjaciół do rezygnacji z wieczoru kawalerskiego.

Lee i Tim dokonują tajemniczego odkrycia. Małżonkowie pełni wątpliwości spędzają weekend osobno.