Utalentowana i ambitna Skipper pracuje jako opiekunka do dzieci. Choć bardzo się stara, nie wszystko idzie po jej myśli.

Czy to na plaży, czy w wielkim mieście, Malibu i Brooklyn zawsze świetnie się bawią, realizując swoje muzyczne marzenia w Nowym Jorku.

Młodsza siostra Barbie, Chelsea, próbuje świętować swoje 7 urodziny podczas rejsu. Niestety ten dzień zostaje pominięty z powodu przekroczenia międzynarodowej linii zmiany daty.