Monk - błyskotliwy detektyw cierpiący na zaburzenia obsesyjno-kompulsywne - powraca, aby rozwiązać ostatnią sprawę, dotyczącą jego pasierbicy Molly, która właśnie przygotowuje się do ślubu.
Tony Junior to uczciwy glina. Tony Senior to jego cyniczny ojciec i emerytowany policjant, który zawsze ma dla syna garść dobrych rad we wszystkich życiowych sprawach.
Sierżant Bilko dorabia do żołdu prowadząc gry hazardowe. Gdy na inspekcję do koszar przybywa jego dawny rywal, on i podwładni robią wszystko, by ich nielegalne występki nie ujrzały światła dziennego.
Akcja rozgrywa się w latach 50. w uniwersyteckim mieście Princeton w stanie New Jersey. Gdy pewnego razu Catherine (Meg Ryan) i James (Stephen Fry) trafiają do warsztatu samochodowego, na dziewczynę zwraca uwagę mechanik Ed Walters (Tim Robbins). Od tej pory marzy tylko o niej, a los mu sprzyja, ponieważ znajduje w warsztacie zegarek klientki. Aby osobiście odnieść zgubę, idzie pod wskazany adres, gdzie spotyka wuja dziewczyny (Walter Matthau). Zaprzyjaźnia się z nim i jego kolegami. Wujowi zależy, żeby Catherine porzuciła narzeczonego i nawiązała bliższe kontakty z sympatycznym mechanikiem.