Młody Adrian Monk i jego brat Ambrose rozwiązują szkolne zagadki.

Sześcioro osób bierze udział w zorganizowanym przez właściciela kasyna wyścigu, którego zwycięzca otrzyma dwa miliony dolarów.

Akcja rozgrywa się w latach 50. w uniwersyteckim mieście Princeton w stanie New Jersey. Gdy pewnego razu Catherine (Meg Ryan) i James (Stephen Fry) trafiają do warsztatu samochodowego, na dziewczynę zwraca uwagę mechanik Ed Walters (Tim Robbins). Od tej pory marzy tylko o niej, a los mu sprzyja, ponieważ znajduje w warsztacie zegarek klientki. Aby osobiście odnieść zgubę, idzie pod wskazany adres, gdzie spotyka wuja dziewczyny (Walter Matthau). Zaprzyjaźnia się z nim i jego kolegami. Wujowi zależy, żeby Catherine porzuciła narzeczonego i nawiązała bliższe kontakty z sympatycznym mechanikiem.