Thomas Webb, syn wydawcy i artystki, ukończył właśnie studia i stara się odnaleźć swoje miejsce w świecie. Opuszcza mieszkanie rodziców na Upper West Side i przeprowadza się na Lower East Side, gdzie nawiązuje przyjaźń z sąsiadem, W.F. - uzależnionym od alkoholu pisarzem, który chętnie dzieli się z nim nie tylko whisky, ale i życiową mądrością. Thomas traci grunt pod nogami, gdy odkrywa, że jego ojciec zdradza żonę z młodszą, atrakcyjną kobietą. Chcąc za wszelką cenę rozbić nowy związek ojca, sam wdaje się w romans z jego kochanką. Prowadzi to do serii wydarzeń, które podadzą w wątpliwość wszystko, co Thomas wiedział o sobie i swojej rodzinie.
Shirin (Desiree Akhavan) jest mieszkającą w Nowym Jorku córką konserwatywnych imigrantów z Iranu. Próbuje dostosować się do dwóch światów - przesiąkniętej tradycją i normami kulturą Bliskiego Wschodu reprezentowaną przez jej rodzinę i artystycznym półświatkiem Brooklynu. Sprawę komplikuje fakt, że Shirin jest biseksualna, a jej związek z kobietą przechodzi kryzys. Lekka, wielowątkowa historia, czasem bardziej przypomina komedię, innym razem konfrontuję bohaterkę z trudną rzeczywistością.