Gdy dwóm kujonowatym przyjaciółkom nie udaje się dogadać z najpopularniejszą uczennicą, organizują "powstanie outsiderów", które wywraca szkolny świat do góry nogami.

Jack (Philip Seymour Hoffman) jest nieśmiałym, niezaradnym życiowo kierowcą limuzyny. Jego współpracownik, a zarazem najlepszy przyjaciel Clyde (John Ortiz), za namową żoną (Daphne Rubin-Vega) postanawia zaaranżować randkę w ciemno. Choć Connie (Amy Ryan) okazuje się równie nieśmiała, jak Jack, para przypada sobie do gustu. Relacja zaczyna kwitnąć, zaangażowanie wzrastać, tymczasem nad małżeństwem przyjaciół wisi poważny kryzys...