Zdesperowany ojciec, któremu towarzyszy nieustępliwy policjant, walczy z własnymi demonami, poszukując dziewięcioletniego syna na ulicach Nowego Jorku lat 80. XX wieku.
Właśnie rozwiedziony 41-letni Toby Fleishman nurkuje w nowy świat aplikacji randkowych, osiągając sukcesy, jakich nigdy nie miał w młodości. Wtedy znika jego była żona, zostawiając go z dwojgiem małych dzieci i bez żadnych wieści, gdzie jest i czy planuje powrócić.
Dziesięć lat po skończeniu liceum niegdyś popularny w szkole Billy Green (Adam Pally) wraca do rodzinnego miasta na Święto Dziękczynienia, by odnowić kontakt z dawnymi kolegami oraz ze swoją byłą dziewczyną, Karą (Rachel Bloom). Niestety Kara spotyka się z wyśmiewanym niegdyś Lowellem (Vincent Kartheiser), który został cenionym aptekarzem w mieście. Billy zaczyna podejrzewać, że Lowell skrywa pewną tajemnicę i postanawia udowodnić, że zabił on własną matkę… Czy okaże się to prawdą, czy Billy będzie jedynie zazdrosnym kretynem, pragnącym odzyskać dawną popularność?
Postawiony przed sądem „Jackie Dee” DiNorscio rezygnuje z pomocy adwokata i samodzielnie broni się podczas trwającego kilka lat procesu rodziny mafijnej.