Brandon Craggs już od dziecka był uważany przez swoją rodzinę i przyjaciół za zabawnego. W młodości występował w wielu sztukach, aż w końcu otrzymał pierwszą przełomową rolę Mike'a Engelberga w filmie "Bad News Bears". Później jego kariera potoczyła się szybko. Występował w takich produkcjach jak "Fever Pitch", "Nature of the Beast" oraz "Roxy Hunter". W wolnych chwilach gra w hokej, baseball, a także pisze swoje własne scenariusze.