Ted prosi o rękę podłą dziewczynę z czasów liceum i namawia swoją najlepszą przyjaciółkę, by zaplanowała ich ślub. Sprawy się komplikują, gdy jej prawdziwe uczucia do mężczyzny przeszkadzają w przygotowaniu wesela.

Lindsay spotyka mężczyznę - idealnego Bena, ma on jednak drugą miłość, drużynę baseballowa Boston Red Sox, co komplikuje ich relacje.