Ben Kalmen jest ponad 60-letnim biznesmenem po rozwodzie, który ma za sobą wiele życiowych niepowodzeń. Mężczyzna próbuje na każdym kroku się odmłodzić, w wyniku czego dochodzi do kilku niefortunnych sytuacji.
Fabuła rozgrywa się na kilka tygodni przed wyborami prezydenckimi w USA w 2008 roku. Historia przedstawia 5 dni z życia Chelsea – ekskluzywnej call-girl z górnego Manhattanu. Główna bohaterka zarabia 2000 $ za godzinę w zamian za co oferuje swoim klientom nie tylko sex, lecz także rozmowę. Jej życie wydaje się być uporządkowane – prowadzi własny interes i ma oddanego chłopaka, który akceptuje jej styl życia. Chelsea nie przewidziała jednak, że praca, której istotą są spotkania z najróżniejszymi osobami, niesie ze sobą duże ryzyko.
Były żołnierz Chris Vaughn powraca do rodzinnego miasta, gdzie odkrywa, że miejsce, w którym się wychował, pełne jest bandytów i skorumpowanych gliniarzy.