Odnoszący pierwsze sukcesy restaurator zostaje wciągnięty w nowojorski półświatek, gdy jego hultajski brat wraca do miasta z lichwiarzami spod ciemnej gwiazdy na ogonie.
W burzliwych latach 50. dwaj wpływowi bossowie nowojorskiego półświatka - Frank Costello i Vito Genovese - wchodzą w brutalny konflikt o dominację nad miastem.
Dziadek ratuje nastoletniego wnuka przed powieszeniem, po czym uciekają w stronę Meksyku. Za schwytanie ich zostaje wyznaczona wysoka nagroda, co skłania lokalnych szeryfów jak i łowcę nagród do pościgu.
W warsztacie samochodowym przypadkowo zostaje zamordowany mężczyzna. Spanikowana Leigh próbuje pozbyć się ciała, wrzucając je do jeziora, lecz niespodziewanie dzwoni telefon denata.
Złożona z nowel historia rodziny z Nowego Jorku, której losy znaczone są licznymi tragediami. Punktem wyjścia każdej z nich jest pytanie co by było gdyby.