Cappadonna urodził się na Brooklynie ale swoje pierwsze rymy składał już w Shaolinie (Staten Island). Tam też poznał członków legendarnej grupy Wu-Tang Clan, którzy dali mu szanse zaprezentowania swojego kunsztu na solowej płycie Raekwona pt. "Only Built 4 Cuban Linx". Co ciekawe Cappadona zażartował sobie w studiu, że przyczynił się do nagrania jednej z piosenek ("Ice Cream"), mimo iż na niej nie zrymował, jednak RZA wziął sobie jego słowa do serca i pozwolił Darryl'owi nagrać swoją zwrotkę. Hill szybko zyskał uznanie i po raz kolejny zaistniał na płycie Wu-Tang Clanu - tym razem całego squadu, a mianowicie Wu Tang Forever. W 1999 r. Cappadonna zadebiutował solo z albumem "The Pillage", który szybko zdobył uznanie krytyków i fanów. W 2001 r. wydał płytę "The Ying and the Yang". Wspomaga także każdego członka Wu-Tang Clan'u na ich płytach. Uważany za 10 członka Wu mimo iż nigdy nie zostało to oficjalnie potwierdzone.