Chapman To urodził się 8 czerwca 1972 roku. Pracę w showbusinessie rozpoczął w 1994 roku pracując dla ATV – jednego z dwóch głównych telewizji w Hong Kongu. Grał w bardzo popularnym serialu „My Date with a Vampire” i w 1999 roku został najlepszym aktorem drugoplanowym telewizji ATV. Czując, że jest wart więcej niż ATV może mu zaoferować, To opuścił studio w 2000 roku. Wkrótce po tym dostał pracę jako współprowadzący razem z Sandrą Ng w jednym z bardzo popularnych programów radiowych w HK Commercial Radio.

To rozpoczął swą karierę filmową w 1999 roku, która stopniowo rozkręcała się. Zagrał w takich filmach jak „Jiang Hu: the Triad Zone” (2000), „Golden Chicken” (2002) i „My Lucky Star” (2003). Największą jego rolą była w filmie Infernal Affairs (2002), za którą został wyróżniony jako najlepszy aktor drugoplanowy filmów z Hong Kongu. To znalazł też czas by ukazać się prowokującej serii „20/30 Dictionary”.

W sierpniu 2003 roku To wydał dwutomową autobiografię zatytułowaną „The Goodson”, w której z detalami opisane są trudne lata młodości, początki aktorstwa, uzależnienie od hazardu i kokainy. To ma nadzieję, że jego książka będzie ostrzeżeniem dla młodzieży z Hong Kongu.