Młody i utalentowany student sztuki John Talia (Trevor Morgan) zaprzyjaźnia się z niegdyś znanym i genialnym malarzem, a teraz podstarzałym alkoholikiem Nicoli Seroffem (Armin Mueller-Stahl). Dla osiemnastolatka jest to doskonała okazja by nauczyć się od mistrza najwięcej jak to możliwe. Starzec, dla którego życie nie było łaskawe, nie jest z początku chętny do współpracy, jednak z upływem czasu nastolatek przywraca mu chęć i radość życia. Oboje uczą się od siebie innego sposobu patrzenia na świat: Seroff - oczyma pełnymi niewinności i wiary, John - spojrzenia przez pryzmat wieloletnich, czasem przkyrych doświadczeń. Historia oparta jest na prawdziwych wydarzeniach.
Herbert John Gleason, bardziej znany jako Jackie, był błyskotliwym komikiem i świetnym aktorem. Stał się jedną z największych gwiazd Hollywood. Był również człowiekiem, którego prześladowała przeszłość - wspomnienia rodziców alkoholików i poczucie odrzucenia. Brad Garrett daje popis gry aktorskiej w roli pijącego i nadmiernie używającego życia komika, któremu udało się zdradzić niemal wszystkich, którzy mu pomagali i kochali go.