Szczery do bólu dokument o Taylor Swift — autorce piosenek i artystce, ale przede wszystkim kobiecie wykorzystującej pełnię możliwości swojego głosu.

Poznaj coraz liczniejszą światową społeczność ludzi, którzy uparcie twierdzą, że Ziemia jest płaska, choć inni za żadne skarby nie chcą im w to uwierzyć.

Film opowiada o twórcach krzyżówek i tych, którzy je kochają. Punktem zaczepienia jest kariera Willa Shortza, który jest edytorem krzyżówek w magazynie The New York Times. W filmie można też poznać historię Ellen Ripstein - mistrzynię krzyżówek 2001 i zobaczyć byłego prezydenta USA Billa Clintona i jego głównego konkurenta z 1996 Boba Dole'a, a także zespół Indigo Girls.