Cooper Tomlinson rozpoczął swoją karierę jako aktor, scenarzysta i producent, realizując krótkie formy filmowe już w czasach szkolnych. W 2019 roku zagrał i współprodukował niezależny projekt "Aberdeen", po czym przeniósł się do Los Angeles. Tam podjął naukę w New York Film Academy, gdzie poznał Curry’ego Barkera. Wkrótce obaj porzucili studia, by wspólnie rozwijać działalność twórczą.

Popularność zdobyli jako współtwórcy internetowego serialu "Roommates" oraz kanału komediowego "That’s a Bad Idea", który dzięki regularnej produkcji skeczy inspirowanych stylem "Key & Peele" zgromadził ponad 1,5 miliona obserwujących i ponad 150 milionów wyświetleń w mediach społecznościowych. Ich twórczość, łącząca elementy humoru i horroru, szybko przekształciła się z amatorskich produkcji w rozpoznawalny projekt o wyraźnej tożsamości artystycznej.

Tomlinson stopniowo rozwijał także karierę filmową. Pojawił się w filmie "Mank" Davida Finchera, a następnie wystąpił w komedii romantycznej "A Wall Away" w reżyserii Phila Gorna. W 2022 roku wyprodukował i zagrał jedną z głównych ról w thrillerze found footage "Milk & Serial" (2024), który spotkał się z dużym zainteresowaniem w internecie i przyczynił się do zwrócenia na niego uwagi branży filmowej.

Kolejnym krokiem w jego karierze był udział w przygodowym filmie "Treasure Trackers" (2024), a także współpraca z Barkerem przy projekcie "Obsesja", produkowanym przez studio Blumhouse. Sukces internetowy duetu zaowocował również podpisaniem kontraktu z agencją United Talent Agency.