Pochodzi z Chicago. Swoją karierę rozpoczęła od pracy nad katalogiem Sears. Zajmowała się piżamami z Kubusiem Puchatkiem. Po pewnym czasie zrobiła sobie przerwę i zaczęła uczęszczać na zajęcia na Uniwersytecie Południowej Florydy i uzyskał licencjat w psychologii. Następnie udała się do American Academy of Dramatic Arts w Los Angeles. Zadecydowała wtedy, ze chce zostać prawdziwą aktorką. Wróciła do rodzinnego miasta Roselle niedaleko Chicago, gdzie studiowała Improwizacje i prowadziła muzyczny teatr. Zima zmusiła ją, by z powrotem udała się na zachód. Gdy zatrzymała się w Phoenix Arizona, zagrała w przedstawieniu razem z improwizacyjną grupą The Oxymoron. Duży powód do dumy przyniosła swojej mamie, gdy zagrała prostytutkę Beatrice w "The Best Little burdel w Teksasie".

Jej pragnienie studiowania improwizacji w Groundlings w Los Angeles, zaprowadziło ją do Hollywood. Teraz dalej realizuje swoje marzenia, występuje na scenie, w filmach i telewizji. Razem z mężem, Cynthia jest współzałożycielką i producentką Gordon McCleevy Productions.