Dobrotliwy, ale strachliwy Hubie z Salem w Massachusetts nie należy do ulubieńców mieszkańców. Nie przeszkadza mu to jednak bronić ich przed złem podczas Halloween.
Oparta na faktach historia tragicznego wypadku z 1969 r. Samochód prowadzony przez senatora Teda Kennedy'ego (Jason Clarke) spadł do wody z mostu Dike Bridge na wyspie Chappaquiddick, na Wschodnim Wybrzeżu USA. Kennedy zdołał się wydostać z tonącego pojazdu, ale zostawił w nim dwudziestoośmioletnią pasażerkę, Mary Jo Kopechne (Kate Mara). Senator przez dziesięć godzin nie powiadomił policji o wypadku, odbierając kobiecie szansę na przeżycie. Sprawę próbowano zatuszować. Kiedy prawda wyszła na jaw, wybuchł skandal, który zaważył na karierze Kennedy'ego.
Fałszerz, aby zostać zwolnionym z więzienia, decyduje się na skok życia: podrobienie obrazu Moneta i kradzież oryginału. W przekręcie pomaga mu ojciec oraz syn.
Załamany z powodu nieudanego związku Jake, spędził niemal dekadę starając się odzyskać swoją byłą dziewczynę. Minęło już osiem lat od kiedy go opuściła, ale on wciąż nie chce o niej zapomnieć - pomimo tego, że ona ułożyła już sobie życie – ma męża oraz trójkę dzieci. Przyjaciele Jake’a mają dość tej sytuacji i postanawiają zająć się jego życiem osobistym. Organizują mu w związku z tym randkę w ciemno z pewną piękną Włoszką z bostońskiego North Endu. Jake nie jest Włochem i jest przekonany, że tak atrakcyjna kobieta jak Marisa nie spotykałaby się z kimś, kto nie ma włoskich korzeni. Dlatego postanawia udawać imigranta z Italii.
Dwaj bracia stają po przeciwnych stronach prawa w irlandzko-amerykańskiej dzielnicy znanej jako "The Hill". Jeden chce chronić miasto za wszelką cenę, a drugi chce trząść półświatkiem.