Kiedy na wyspie Berk zarówno Wikingom, jak i smokom zagraża starożytne niebezpieczeństwo, przyjaźń między pomysłowym Czkawką i smokiem Szczerbatkiem, staje się kluczem do wspólnej przyszłości dla obu gatunków.
Czterech przyjaciół organizuje upiorną wycieczkę. Ich przewodnik prosi każdego o opowiedzenie najstraszniejszej historii, jaką kiedykolwiek słyszeli. Nie wiedzą jednak, że te opowieści będę miały poważne konsekwencje.