David urodził się na Long Island (Nowy Jork). Dorastał z młodszą siostrą Betsy i starszą Helen, także aktorką. Jego rodzina przeniosła się do Illinois, kiedy David skończył 4 lata, a potem osiadła w Chicago. Przez całe życie chodził tylko do publicznych szkół. Od 12. roku życia każde wakacje przepracowywał, by zaoszczędzić na colleg, z którego wyrzucili go po 5 tygodniach.
Kiedy miał 11 lat poznał Kena Stiena - trenera koni, z którym ćwiczył jazdę. Ken stał się jego przyjacielem i mentorem. W młodości David miał jednak prpblemy z piciem i narkotykami przez co miał problemy z policją. Na szczęście udało mu się jakoś z tego wybrnąć.
Aktorstwo było dla niego czymś naturalnym. Już wieku 12 lat udzielał się w teatrze, dostał małą rolę w przedstawieniu Kurta Vonneguta "Happy Birthday Wanda June" w reżyserii Dale Bowers. Otrzymal za tę rolę bardzo pochlebne recenzje, co zmotywowało go do dalszej pracy. Zaczął więcej grać, podróżował. W szkole średniej miał więc kiepskie stopnie. Mimo to dostał się na Uniwersytet Iowa.
Po studiach wrócił do Naperthrill, imał się różnych zajęć (m.in. pracował naprawiając drogi). W końcu jednak dostał się do USMC, co było dla niego wielką szkołą życia.
Dennis Rosa zaproponował mu rolę w musicalu "One Shining Moment", gdzie wystąpił u boku Megan Mullally, Kevina Andersona i Allana Rucka. Potem zapisał się do szkoły aktorskiej American Academy of Dramatic Arts. To sprawiło, że przeniósł się do Nowego Jorku. Tam przez wiele lat grywał tylko w małe role w podrzędnych sztukach, mieszkał w Harlemie, przyjaźnił się z kumplem z budowy Alem Noccellą, który wspierał go i razem z nim czekał aż nadejdzie przełom w jego karierze.
Przez 5 lat brał udział w wielu przesłuchaniach do seriali telewizjnych, aż w końcu otrzymał rolę w bijącym rekordy popularności serialu "Seks w wielkim mieście". Na jednej z imprez poznał Chrysti, dziewczynę pracującą dla armii. I tak też znalazł miłość...