Niespokojny duchem punkrockowiec i dziewczyna mająca obsesję na punkcie jego zespołu wyruszają wspólnie w podróż przez podupadające przedmieścia amerykańskiego Środkowego Zachodu.
Hallie (Emma Roberts) i obawiający się zobowiązań Owen (Michael Angarano) spotykają się od dłuższego czasu i właśnie dopadł ich kryzys, który boleśnie ujawnia jak bardzo rozmijają się ich marzenia i wzajemne oczekiwania. Najlepszy przyjaciel Owena, Matt (Patrick Gibson) żyje świeżym, płomiennym romansem z kuzynką Hallie - Willą (Dree Hemingway). Zaczynające się właśnie lato będzie dla nich wszystkich okazją do odnalezienia odpowiedzi na pytanie czego właściwie chcą od życia i miłości?
Główny bohater, Brian Kieslowski, nieco wycofany, raczej typ mózgowca, idzie na imprezę z postanowieniem, że wreszcie zaliczy jakąś dziewczynę i straci dziewictwo. Nadarza mu się okazja, której nikt by nie przepuścił. Na przyjęciu podrywa go kompletnie pijana dziewczyna i zaciąga do łóżka. Brian nie chce jednak w ten sposób zaczynać swojego życia seksualnego. Grzecznie kładzie dziewczynę do snu i sam zasypia. Rano okazuje się, że jego partnerka Leslie, też nieco odstająca od większości, również planowała stracenie dziewictwa. Już na trzeźwo decydują się na swój pierwszy seks. Obydwoje są wniebowzięci i planują dalsze spotkania. Jednak Brian gubi telefon do dziewczyny i kontakt się urywa. Chłopak podejmuje desperacką próbę odnalezienia jej. Jednak gdy w końcu udaje im się spotykać, okazuje się, że nie jest to miła chwila dla obojga.