Swoją aktorską karierę Derrick Simmons zaczął już w wieku 10 lat. Uczęszczał do szkoły aktorskiej Harbor JHS w nowojorskim Harlemie. Potem zapisał się do Talent Unlimited, gdzie grywał w dramatach. Agent poszukujący nowych talentów dostrzegł go na jednym ze szkolnych przedstawień i zaprosił na przesłuchanie. Wystąpił w międzynarodowej reklamie Burger King'a u boku Stacey Dash. Parę lat później zapragnął sam wykonywać niebezpieczne sceny na planach filmowych i został kaskaderem. Jednak popularność zdobył rolą Billie'go Keane'a w serialu stacji HBO "Oz".