Oparta na faktach historia tragicznego wypadku z 1969 r. Samochód prowadzony przez senatora Teda Kennedy'ego (Jason Clarke) spadł do wody z mostu Dike Bridge na wyspie Chappaquiddick, na Wschodnim Wybrzeżu USA. Kennedy zdołał się wydostać z tonącego pojazdu, ale zostawił w nim dwudziestoośmioletnią pasażerkę, Mary Jo Kopechne (Kate Mara). Senator przez dziesięć godzin nie powiadomił policji o wypadku, odbierając kobiecie szansę na przeżycie. Sprawę próbowano zatuszować. Kiedy prawda wyszła na jaw, wybuchł skandal, który zaważył na karierze Kennedy'ego.
Podczas jednego z napadów na bank szajka Douga bierze zakładniczkę. Dziewczyna, nieświadoma, że mężczyzna, którego właśnie poznała, to jednocześnie jej oprawca, powoli się w nim zakochuje.
Adaptacja powieści Dennisa Lehane'a. Życie trzech przyjaciół zmienia się, gdy jeden z nich wsiada do niewłaściwego samochodu. Po 25 latach ich drogi znowu się krzyżują.