Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.
Fortuna uśmiechnęła się do Chucka Wepnera (Liev Schreiber) z początkiem 1975 roku, gdy słynny bokserski promotor Don King zaproponował mu 100 tysięcy dolarów za pojedynek z Muhammadem Alim. Oto przeciętny bokser z Bayonne w New Jersey stanąć miał do walki o mistrzostwo wagi ciężkiej z najsłynniejszym pięściarzem na świecie. I choć bukmacherzy nie dawali mu żadnych szans, wytrzymał na ringu 15 rund, a w dziewiątej nawet posłał swojego przeciwnika na deski. Ten wieczór wywrócił jego życie do góry nogami. Tak zaczęła się pełna wzlotów i upadków kariera Wepnera – celebryty, konsumującego swoje przysłowiowe piętnaście minut sławy.