Grupa nastolatków kradnie samochód ze szkolnego kursu nauki jazdy, aby wyruszyć w podróż i pomóc maturzyście odnaleźć jego dziewczynę, studentkę pierwszego roku college’u, oraz odzyskać jej względy.
Dobrotliwy, ale strachliwy Hubie z Salem w Massachusetts nie należy do ulubieńców mieszkańców. Nie przeszkadza mu to jednak bronić ich przed złem podczas Halloween.
Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.