Charlie jest leniwym lekkoduchem. Niedawno skończył studia, ale do głowy mu nie przyszło, aby pomyśleć i zaplanować swoją przyszłość. Bez skrupułów korzysta z pieniędzy, które co miesiąc dostaje od rodziców. W końcu stwierdzają oni, że muszą zmusić syna, aby nauczył się odpowiedzialności i ucinają mu fundusze. Nie przejmując się tym wcale, Charlie kupuje bilet do Włoch. W trakcie podróży zostaje okradziony i pod opieką nowego przyjaciela, Lele, trafia do Bolonii. Poznaje miejsca, gdzie imprezy zawsze się udają, a do towarzystwa nie brakuje ślicznych kobiet.
Kiedy urząd podatkowy ustala ostateczny termin spłaty długów, spłukanemu Donny'emu nie pozostaje nic innego, jak wprosić się na ślub dawno niewidzianego syna.
Kilka osób, które kochają Nowy Jork, szukają tu miłości albo już ją znalazły. Są wśród nich: młoda Żydówka szykująca się do ślubu, nastolatek idący na bal maturalny i zapomniana śpiewaczka wspominająca czasy swej świetności.
Mary i jej najlepsza przyjaciółka Hilary rozpoczynają właśnie ostatni rok nauki w chrześcijańskim liceum. Dziewczyny rozpiera żarliwa religijność, chęć naprawy świata i nawracania zagubionych duszyczek. Pewnego dnia chłopak Mary, z którym wiąże ją rzecz jasna jedynie platoniczne uczucie, zwierza się jej, że jest gejem. Wstrząśnięta Mary doznaje wizji, w której ukazuje się Jezus i powierza dziewczynie misję uratowania nieszczęśnika. Mary z pełnym zaangażowaniem stara się wyprowadzić zagubionego młodzieńca na drogę ku normalności, co kończy się nieoczekiwaną ciążą. Odrzucona przez Hilary i pozostałe świętoszkowate przyjaciółeczki, Mary staje się szkolnym outsiderem. Dopiero przyjaźń z innymi szkolnymi "niedotykalnymi": cynicznym, przykutym do wózka Rolandem (Macaulay Culkin), wyzwolonym synem dyrektora Patrickiem oraz zbuntowaną i wyzywającą Cassandrą - pomoże Mary odnaleźć prawdę o życiu, o sobie i Bogu.
Suzette i Lavinia, najlepsze przyjaciółki oraz dawne rockowe groupies, spotykają się po dwudziestu latach. Jedna z nich nadal szaleje na imprezach, a druga ułożyła sobie życie.