Nastoletni Eddie, podczas wigilijnego wieczoru, z wypiekami na twarzy wyczekuje nowej pary butów, która w jego odczuciu, przyciągnie uwagę sympatycznej sąsiadki, Cindy (Amber Montana). Następnego poranka odkrywa, że choinka świeci pustkami, zaś każdy kolejny dzień przynosi Święta bez prezentów. Aby przerwać pętlę czasu, Eddie zwraca się do tajemniczego właściciela sklepu obuwniczego (Joey Lawrence), dzięki któremu odkrywa, że prawdziwe szczęście nie ma nic wspólnego z prezentami.
Dziesięcioletnia Max mieszka z zapracowanymi rodzicami i młodszą siostrą w Greenwich Village. Dziewczynka jest nieprzeciętnie zdolna i kiedy pojawia się szansa, by zamiast do zwykłej podstawówki mogła uczęszczać do renomowanej prywatnej szkoły, rodzice nie wahają się długo. Okazuje się, że Max nie do końca potrafi się odnaleźć w nowym środowisku. Niespodziewanie otrzymuje pomoc od Normana, dziwnego samotnika, który uczy ją grać w szachy.
Lata sześćdziesiąte XX wieku. Nastoletni i zakochani w sobie Sam i Suzy postanawiają uciec z domu. Poszukiwania prowadzi kapitan Sharp, pomagają mu rodzice dziewczynki.