Gregory Hines od najmłodszych lat występował na scenie. Największą popularność przyniosła mu stworzona z bratem i ojcem grupa "Hines, Hines, and Dad" specjalizująca się w stepowaniu. Większość jego ról, zarówno filmowych jak i teatralnych związana była z tańcem. W 1992 roku otrzymał Nagrodę Tony za występ w spektaklu "Jelly's Last Jam". Widzowie najbardziej zapamiętali go jednak z roli w "Sophisticated Ladies". Gdy Gregory wyruszył z w podróż ze swoim spektaklem, na Broadwayu zastąpił do brat Maurice. Zagrał też w ponad czterdziestu filmach.