Losy dwóch  rodzin łączą się, gdy ich dzieci nawiązują znajomość, która prowadzi do tragicznego wypadku.

Przez jakiś czas Imogene (Kristen Wiig) była obiecującą nowojorską dramatopisarką, otoczoną przyjaciółmi oraz miłością ukochanego chłopaka. Tak jej się przynajmniej wydawało. Teraz jej kariera stanęła w martwym punkcie, a chłopak postanowił odejść w siną dal. Aby go zatrzymać, zdesperowana dziewczyna symuluje próbę samobójczą. Budzi się w szpitalu - i szybko dowiaduje się, co znaczy wpaść z deszczu pod rynnę. Lekarze wzywają bowiem na pomoc matkę niedoszłej samobójczyni - postrzeloną, ekscentryczną hazardzistkę Zeldę (Annette Bening). Imogene wbrew swojej woli zostaje zabrana do domu rodzinnego. Tam poznaje nowego chłopaka matki (Matt Dillon), który twierdzi, że nazywa się George Bousche i jest agentem CIA. Kolejną niespodzianką jest lokator, zamieszkujący jej stary pokój (Darren Criss). Bardzo młody, bardzo przystojny - i niezwykle pociągający... Odnalezienie psychicznej równowagi w tych warunkach będzie graniczyło z cudem.

Trzydziestokilkuletni playboy Will Freeman odkrywa, że najlepszym miejscem na poznanie kobiety jest koło samotnych matek. Gdy próbuje poderwać jedną z nich, poznaje 12-letniego chłopca, który odmienia jego życie.