Jack (Philip Seymour Hoffman) jest nieśmiałym, niezaradnym życiowo kierowcą limuzyny. Jego współpracownik, a zarazem najlepszy przyjaciel Clyde (John Ortiz), za namową żoną (Daphne Rubin-Vega) postanawia zaaranżować randkę w ciemno. Choć Connie (Amy Ryan) okazuje się równie nieśmiała, jak Jack, para przypada sobie do gustu. Relacja zaczyna kwitnąć, zaangażowanie wzrastać, tymczasem nad małżeństwem przyjaciół wisi poważny kryzys...
Pippa Lee (Robin Wright Penn) prowadzi pozornie cudowne życie. Jest oddaną żoną znakomitego pisarza (Alan Arkin), starszego od niej o trzydzieści lat, dumną matką dwójki dorosłych dzieci, zaufaną przyjaciółką i powiernikiem każdego, kto stanie na jej drodze. Ale kiedy wraz z mężem przeprowadza się z Nowego Jorku na przedmieścia Connecticut, gdzie jej sąsiadami zostają stateczni emeryci, jej idylliczne życie zostaje wystawione na ostateczną próbę. Prawda jest taka, że pozory mylą, a ta idealna kobieta doświadczyła w młodości więcej niż się może wydawać. Wyrusza w słodko-gorzką podróż w głąb siebie, w której towarzyszy jej nowy, intrygujący znajomy (Keanu Reeves). Pippa musi stawić czoło swojej przeszłości i skrywanej niechęci do swego pozornie perfekcyjnego życia, aby odnaleźć swoje prawdziwe ja. "The Private Lives of Pippa Lee" pokazuje jak wiele żyć i ludzkich historii może składać się na portret jednej kobiety. To opowieść na przemian cierpka, zabawna i poruszająca.
Oparta na prawdziwych wydarzeniach opowieść o lekarzu, który za pomocą eksperymentalnego leku przywracał do świadomości pogrążonych w śpiączce pacjentów.