Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.

Pracująca dla ONZ tłumaczka podsłuchuje rozmowę o planowanym zamachu na przywódcę jednego z państw afrykańskich.

Film opowiada historię małżeństwa, które odniosło znaczący sukces zawodowy. Problem w ich relacjach pojawia się, gdy ona pragnie za wszelką cenę osiągnąć szczyt kariery prawnika, on natomiast chce zmienić pracę i zostać działaczem na rzecz ochrony środowiska.

Portret pokolenia lat 90. na przykładzie grupy przyjaciół, którzy po ukończeniu studiów próbują odnaleźć się w dorosłym świecie.