Naomi (Janel Parrish) i Liz (Pascal Lamothe-Kipnes) są najlepszymi przyjaciółkami od dzieciństwa. Mieszkają obok siebie, towarzyszą sobie w karierze zawodowej, wspólnie zakładając firmę technologiczną i tworząc aplikację randkową. Kiedy Naomi obiecuje mamie, że przyjedzie do domu na święta, zabiera ze sobą Liz do ich rodzinnego miasta. Wszystko wydaje się przebiegać w miarę idealnie, dopóki nie spotykają Chrisa (Tyler Hynes), najgorętszego chłopaka w klasie maturalnej, który jest teraz najgorętszym facetem w mieście! Dekady minęły, ale ich zauroczenie nim pozostało. Więc jak bardzo niezręczne będzie dla nich umawianie się z tym samym facetem...?

Maggie (Nikki DeLoach), odnosząca sukcesy bizneswoman, wraca do domu rodzinnego na odczytanie testamentu. Dowiaduje się, że dziedziczy połowę słynnej firmy swojej ciotki Dee (Henriette Ivanans) z klonowymi cukierkami. Nie rozumie, dlaczego dostawca Dex (Andrew W. Walker) dostał drugą połowę. Przyjazd kobiety zbiega się również z miejskim Festynem Słodkiej Jesieni, a dzięki serii listów, które ciotka Dee zostawiła, nowi właściciele firmy szukają przyczyny jej życzeń. Gdy para zbliża się do siebie, Maggie musi zdecydować czy życie, które zbudowała, jest tym, którego chce.