Jest jednym z mentorów ruchu Straight Edge - subkultury propagującej ascezę jako przejaw buntu.

Jako frontman debiutował w formacji State Of Alert z którą nagrał jedną E.P.-kę "no policy" wydaną przez Dischord Records.

Był wokalistą zespołów:
- Black Flag (1981-1986); 
- Rollins Band (1987-2003, 2006 r.); 
- State of Alert (1980-1981); 
- Wartime.

W 1994 roku proponowano mu rolę Racera X w filmie "Speed Racer". Ostatecznie angaż otrzymał Matthew Fox.

Można go usłyszeć na pierwszej taśmie demo formacji Minor Threat nagranej w 1981 roku a wydanej przez Dischord w 2001 r. Był to najprawdopodobniej "studyjny" debiut Rollinsa.

Wydał następujące albumy:
- 1987 r. - "Hot Animal Machine";
- 1987 r. - "Drive by Shooting".

Wydał następujące książki:
- "Knife Street";
- 1987 r. - "Pissing in the Gene Pool";
- 1988 r. - "End to End";
- 1991 r. - "One from None";
- 1992 r. - "Black Coffee Blues";
- 1996 r. - "Get in the Van: On the Road With Black Flag";
- 1996 r. - "Eye Scream";
- 1997 r. - "See a Grown Man Cry, Now Watch Him Die";
- 1997 r. - "Henry Rollins: The First Five";
- 1998 r. - "Solipsist";
- 1998 r. - "The Portable Henry Rollins";
- 1998 r. - "Do I Come Here Often? (Black Coffee Blues, Pt. 2)";
- 2000 r. - "Smile, You're Traveling (Black Coffee Blues Part 3)";
- 2002 r. - "Unwelcomed Songs";
- 2003 r. - "Broken Summers";
- 2005 r. - "Fanatic! Song lists and notes from the Harmony In My Head Radio Show";
- 2005 r. - "Roomanitarian";
- 2010 r. - "1000 Ways to Die".

Wydał audiobooki:
- 1994 r. - "Get in the Van: On the Road with Black Flag";
- 1996 r. - "Everything";
- 1997 r. - "Black Coffee Blues";
- 2004 r. - "Nights Behind the Tree Line";
- 2007 r. - "World War Z".

Był kandydatem do roli MacGrudera w filmie "Na zabójczej ziemi". Angaż otrzymał John C. McGinley.