Biografia jednej z najbardziej niecodziennych postaci amerykańskiej bohemy lat 70. XX wieku. Miguel Pinero (Benjamin Bratt) - latynoski poeta, dramaturg, aktor i scenarzysta - uchodzi za prekursora nurtów rap i hip-hop. Sławę przyniosła mu na poły autobiograficzna sztuka pt. "Short Eyes", w której opisał własne przeżycia z pobytu w Sing-Sing, legendarnym więzieniu o zaostrzonym rygorze. Dramat przeniesiony w 1976 roku na ekran otworzył mu drogę do świata kina. Pinero, przedwcześnie zmarły w 1988 roku, stał się jedną z legend Nowego Jorku.
Leo Handler (Mark Wahlberg) skończył właśnie odsiadywanie wyroku i chciałby wrócić do normalnego życia. Udaje się tam, gdzie, jak sądzi, będzie bezpieczny - do domu. Rozpoczyna pracę u swojego wpływowego wuja Franka (James Caan) i znów spotyka się ze swoim długoletnim przyjacielem Williem Guitierezem (Joaquin Phoenix) oraz jego dziewczyną Ericą (Charlize Theron). Niestety, życie na wolności jest również bezlitosne jak to w więzieniu. Leo staje się mimowolnym świadkiem aktów sabotażu, wymuszeń a wreszcie morderstwa. Tajemnica, którą poznał sprawia, że na cel bierze go najbardziej wpływowa rodzina w mieście - jego własna.
Frank Pierce na skutek stresującej pracy jako sanitariusz pogotowia ratunkowego przechodzi załamanie nerwowe. Córka pacjenta, którego uratował, pomaga mu znaleźć równowagę.
Dobrze prosperujący makler giełdowy, Michael Cromwell, pewnego dnia dowiaduje się, że ma 13-letniego syna, w dodatku wychowywanego wśród Indian. Postanawia sprowadzić go do Nowego Jorku, ale nawet nie wie jak bardzo mu się skomplikuje życie ...