Nowy Jork, lata 60. Ceniony spec od reklamy wspina się po szczeblach kariery, lecz tajemnice dotyczące jego przeszłości zaczynają niszczyć zarówno jego życie zawodowe, jak i osobiste.
Alan Shore dołącza do wielkiej kancelarii prawniczej za radą przyjaciela i mentora, Denny Crane'a. Obaj często wygrywają sprawy, nie licząc się z zasadami moralnymi.
Po aresztowaniu George'a Blutha Sra za defraudacje finansowe, jego najstarszy syn Michael musi zająć się rodziną, której środki do życia zostały zamrożone.