James dorastał w Hrabstwie Bergen, w New Jersey. W wieku 15 lat przeniósł się wraz z rodziną do Los Angeles. Przygodę z aktorstwem rozpoczął jednak dopiero po ukończeniu szkoły średniej - zapisał się wówczas na kurs aktorski. Początki były ciężkie... James dorabiał jako aktor epizodyczny, posłaniec, rozwoziciel pizzy. Prawdziwym przełomem w jego karierze był moment, gdy został dostrzerzony przez Davida Lyncha. W serialu "Twin peaks" zagrał narzeczonego Laury Palmer - melancholijnego motocyklistę - i podbił serca milionów widzów. Ta rola zapoczątkowała zwrot w jego karierze - za nią podążył udział w filmie "Kadeci" z Charlie i Martinem Sheenem, główna rola w dramacie "Gladiator" oraz udział w "Ludziach honoru" u boku Toma Cruise'a. W 1998 roku ożenił się z aktorką Renee Allman, a w 2002 roku został szczęśliwym tatą - Jamesa Davida. Obecnie pracuje głównie w produkcjach telewizyjnych.