Znany aktor Jay Kelly i jego menedżer wyruszają na pełną emocji wyprawę. W jej trakcie zmierzą się z konsekwencjami dawnych wyborów i zastanowić się jakie dziedzictwo po sobie zostawią.
Trzydziestokilkuletni playboy Will Freeman odkrywa, że najlepszym miejscem na poznanie kobiety jest koło samotnych matek. Gdy próbuje poderwać jedną z nich, poznaje 12-letniego chłopca, który odmienia jego życie.