Wydał następujące albumy:
- 2007 r. - "Sirens of the Ditch";
- 2009 r. - "Jason Isbell and the 400 Unit";
- 2011 r. - "Here We Rest";
- 2013 r. - "Southeastern";
- 2015 r. - "Something More Than Free";
- 2017 r. - "The Nashville Sound";
- 2020 r. - "Reunions";
- 2021 r. - "Georgia Blue";
- 2023 r. - "Weathervanes";
- 2025 r. - "Foxes in the Snow".

Ma dwójkę młodszego przyrodniego rodzeństwa.