T.J. próbuje się uporać z żałobą po matce, kiedy pewnego dnia poznaje Heshera - aspołecznego buntownika, który wywraca jego świat do góry nogami.

Film jest jest oryginalną komedią romantyczną usytuowaną w dzisiejszych czasach na Manhattanie. Wątek skupia się na Lindsay (Estella Warren), piękna kobieta, która pozornie ma wszystko, ale panicznie boi się emocjonalnego zaangażowania. Gdy dowiaduje się, że jej terapeutka (Whoopi Goldberg) bierze urlop na cały miesiąc w sierpniu, czuje się wstrząśnięta i opuszczona. Jednak nie załamuje się i prosi swoją najlepszą przyjaciółkę, sarkastyczną Monikę (Liza Lapira), aby pomogła rozwiązać jej problem. Za pomocą "Listy Craig'a", zbiera grupę mieszkańców Manhattanu, którzy potrzebują pomocy terapeutycznej, ale co ważniejsze, jest wściekła na swoją terapeutkę, że ją opuściła...