Jenna Jameson (Jenna Marie Massoli) urodziła się w rodzinie o włoskich korzeniach w Las Vegas. Jej matka była tancerką rewiową, a ojciec dziennikarzem w lokalnej stacji telewizyjnej. W związku z kosztowną terapią nowotworu starszej siostry Jenny, rodzina popadła w poważne kłopoty finansowe. Ojciec stracił pracę w telewizji i wstąpił do policji. Wcześnie zmarła jej matka. Wobec problemów wychowawczych i skonfliktowania z lokalnym półświatkiem ojciec zdecydował, że Jenna  i jej brat przeprowadzą się na ranczo prowadzone przez dalszą rodzinę w Montanie.
Jeszcze przed ukończeniem szkoły Jenna występowała, idąc w ślady matki, w rewiach, lecz ze względu na wyśrubowane wymagania wobec tancerek i niskie zarobki zrezygnowała z tańca- w takim przynajmniej wydaniu. Za namową swojego ówczesnego chłopaka rozpoczęła pracę w klubie go-go. Szybko zyskała na popularności i zaczęła zarabiać spore pieniądze, co, jak sama przyznaje, uderzyło jej do głowy.
W 1991 roku nawiązała współpracę ze znaną wówczas w Los Angeles fotograf Suze Randall, dzięki której jej sesje trafiły do czołowych amerykańskich magazynów dla panów: Playboy’a i Hustlera. Niestety równocześnie pogłębiło się jej uzależnienie od narkotyków: LSD i kokainy. Wskutek zaawansowanej fazy nałogu, wyniszczenia organizmu i prawdopodobnie anoreksji  Jenna w 1994 ważyła około 35 kilogramów. Porzucił ją narzeczony, a ją samą w krytycznym stanie (musiała poruszać się na wózku) przyjaciółka odwiozła pod opiekę babki.
Aktorka przyznaje, że pierwszy występ w filmie dla dorosłych w 1993 roku spowodowany był chęcią wzbudzenia zazdrości w niewiernym narzeczonym. Jednak po wyjściu z nałogu narkotykowego, zachęcona możliwością zarobienia dużych pieniędzy, Jenna postanowiła związać się z branżą porno na dobre.  
W ciągu kilku lat stała się jedną z najpopularniejszych i najlepiej opłacanych gwiazd porno w USA. Okazała się być także bardzo przedsiębiorcza.  Związała się z producentem porno Justinem Sterlingiem (właściwie John Grdina), wspólnie z którym otworzyli, początkowo internetową wytwórnię ClubJenna. Po osiągnięciu sukcesu przez ten projekt, Jameson kupiła także część udziałów w innej, znacznie większej wytwórni Vivid Enterntainment.
Obecnie jest jedną z najbogatszych osób w sex-biznesie. Przychody ClubJenna szacuje się na około 30 mln USD rocznie z około pięćdziesięcioprocentowym zyskiem.  Jako, że Jameson jest właścicielką połowy udziałów, jej zyski z tej wytwórni to ponad 7 mln USD rocznie. Do tego dochodzą gaże z prywatnych występów i, ostatnio, dochód ze sprzedaży książkowej autobiografii, która stała się bestsellerem w wielu krajach.
W 2006 roku Jameson rozstała się z Grdiną. Obecnie związana jest z zawodnikiem MMA Tito Ortizem, z którym ma dwójkę dzieci. Od tego samego roku nie występuje już w filmach pornograficznych.