Jane jest nałogową druhną, a w jej szafie wisi 27 sukienek - pamiątek po ślubach, na których wystąpiła jako świadek. Dziennikarz specjalizujący się w relacjach z wesel postanawia napisać o niej artykuł.
Charlie Hudson (Michael Vartan), były policyjny negocjator, obecnie początkujący pisarz, jest zaręczony z piękną i energiczną businesswoman, Claire (Joelle Carter). Niemal w przededniu ślubu przypadkowo poznaje w nowojorskim hotelu nauczycielkę Annę Pen (Natasha Henstridge), również przygotowującą się do zawarcia małżeństwa.
Czarnoskóry mieszkaniec Bronxu zostaje potrącony przez maklera giełdowego i jego kochankę. Wobec zbliżających się wyborów środowiska prawnicze postanawiają wykorzystać wypadek do własnych celów.