Jeremiah S. Chechik urodził się w Montréalu. Uczył się dziedzin związanych z teatrem na Uniwersytecie McGill. Po zakończeniu nauki przeniósł się do Toronto, gdzie rozpoczął pracę jako fotograf i malarz. W latach 70. podróżował po Europie. Wkrótce potem zamieszkał w Mediolanie, gdzie rozpoczął pracę we włoskim magazynie "Vogue". W latach 80. został dyrektorem jednej z komercyjnych stacji telewizyjnych w Stanach Zjednoczonych. Chechik wielokrotnie był nagradzany za swoje osiągnięcia w dziedzinie reklamy. Zrealizował spoty takich firm jak AT&T", "The Hallmark Hall of Fame", "Diet Coke", "Nike", "American Express" czy "Michelob". Przy ich produkcji współpracował z największymi gwiazdami, takimi jak Paul Newman, Whitney Houston czy Phil Collins. Jego debiutem w dziedzinie filmów fabularnych był "National Lampoon's Christmas Vacation". Największą sławę przyniósł mu film "Benny and Joon" (1993), w którym pojawili się Johny Depp, Mary Stuart Masterton i Aidan Quinn.