Romantyczna i komediowa opowieść o Alu (Freddie Prinze Jr.) i Imogen (Julia Stiles), młodej parze, której gorący romans przeradza się w pierwszą miłość. Ich historia, rozgrywająca się na tle chaotycznego i przezabawnego życia nowojorskiego college'u, porusza problem odwiecznego konfliktu pomiędzy prawdziwą miłością i pokusą uniknięcia pełnego zaangażowania. W życie pary wkraczają przyjaciele, którzy próbują im dowieść, że z uczuciem nie mają dokąd się spieszyć. Al daje się przekonać. Niestety po zerwaniu nie może dojść do siebie. Myśli tylko o jednym - jak odzyskać największą miłość swojego życia.
Porzucony Zack zakłada się, że z dowolnie wskazanej dziewczyny uczyni królową balu maturalnego. Wybór pada na niezdarną Laney, która nie grzeszy popularnością.
Lata dziewięćdziesiąte w wielkiej amerykańskiej metropolii. Policja nie może sobie poradzić z nasilającą się przestępczością. Wszechpotężne organizacje przestępcze paraliżują życie miasta. Na czele największej z nich stoi człowiek nazywany "Bogiem". Wszelkie próby wyeliminowania go kończą się niepowodzeniem. Wtedy do akcji wkracza młody policjant - detektyw Cole, który podejmuje się wniknięcia w strukturę gangu "Boga". Gdy udaje mu się znaleźć w jego najbliższym otoczeniu, zaczyna tracić kontakt ze swoim dawnym światem. Przełożeni Cole'a zaczynają podejrzewać, że zamierza on przejść na drugą stronę...