Rodzice pracowali w show-biznesie, jako dziecko przemierzał z nimi Stany. Ukończył szkołę aktorską, trochę śpiewał i zarabiał sprzedawaniem książek. W 1944 r. ożenił się z Patty Palmer, wokalistką zespołu jazzowego Jimmy'ego Dorseya. Złapał bakcyla estrady i wylądował w Las Vegas. W 1946 r. poznał znanego aktora i piosenkarza Deana Martina, z którym jako duet pantomimiczno-wokalny występował w niezliczonych lokalach Atlantic City, a później grał w filmach. Poprzez występy w TV trafił w 1949 r. do Hollywood i osiągnął sukces, głównie finansowy. W 1965 r. podczas występu na scenie złamał kręg szyjny. Próbował popełnić samobójstwo. Jego komedie mają coś z Chaplina (uwielbiał go i parodiował), są burleskami, clownadą, szarżą i trochę sentymentalną bajką. Ma prywatną stacje radiową KJPL, jest bohaterem komiksu jemu poświęconemu.