"Dear Mama" to bardzo osobista pięcioodcinkowa seria, która przeczy konwencjom tradycyjnej opowieści dokumentalnej, przedstawiająca pouczającą historię matki i syna, Afeni i Tupaca Shakur. Afeni Shakur była rewolucjonistką, intelektualistką i głosem ludu. Stała się ulubienicą feministek w latach 70. i przywódczynią ruchu wśród męskiego środowiska Partii Czarnych Panter. Tupac był raperem i poetą, politycznym wizjonerem i filozofem, który dał się poznać jako jeden z największych artystów rapowych wszech czasów. Ich historia to opowieść o możliwościach i sprzecznościach w Stanach Zjednoczonych od czasów rewolucyjnego zapału do najbardziej ostentacyjnej dekady kultury hiphopowej.
Trzydniowy festiwal muzyczny Woodstock 99 miał promować jedność i ideały kontrkultury legendarnego festiwalu z 1969 roku a przekształcił się w zamieszki, grabieże i napaści na tle seksualnym.
Utalentowany muzycznie Afroamerykanin dostaje się do elitarnej szkoły. Chłopak nie potrafi jednak czytać nut, a wszystko opiera na swoich naturalnych słuchowych zdolnościach.